Ob es dabei allerdings ratsam ist, daraus Profit schlagen zu müssen, bin ich mir nicht so sicher.

Wie kann ich mir denn sicher sein, dass ein hinterlegter PublicKey auch wirklich von dem ist, von dem er vorgibt zu sein, werden diese irgendwo zertifiziert ?

@Dürrbi: Das ist ja gerade das Problem. Verschlüsselung ist nicht verbreitet und es fehlt an Bewusstsein. Ganz abnehmen wird man den Nutzern ein wenig Einarbeitung aber nicht können. Da muss jeder schon ein wenig selbst aktiv werden.

Zu deinen Fragen: Soweit ich weiß, wird die Mail an mehrere Empfänger für alle verschlüsselt und du musst von jedem den öffentlichen Schlüssel haben. Nach dem Motto "ganz oder gar nicht".
Wenn du nicht weißt ob die Empfänger verschlüsseln, fehlt dir ja schon von vornherein deren public key. Den brauchst du aber (jedenfalls bei asymetrischen Verfahren wie PGP) zur Verschlüsselung deiner Mail.

Zum einen kenne ich persönliche keine Sau (oder ganz ganz wenige) die selbst verschlüsselte Mails versenden. Zum anderen versende ich eher selten Mails aus meinem Thunderbird heraus.

Vor jahren gab es bei Web.de mal die Möglichkeit sich kostenlos ein Email-Zertifikat zu erstellen - um hiermit Mails zu signieren oder gar zu verschlüsseln.
Das Problem dabei war aber, dass jeder der Empfänger einer der signerten Mails erstmal das Stammzertifikat von web.de hätte installieren müssen, um die Echtheit überhaupt bestätigen zu können.

Ich hatte mir damals für meine Kontakt-Adresse für Ebay-Auktionen ein solches Zertifikat erstellt, weil ich damit eigentlich sicherstellen wollte, dass der Empfänger erkennen kann, dass die Mail auch von mir ist. Aber aufgrund des fehlenden Stammzertifikats hat jeder "normale" Empfänger erstmal 'nen Arsch voll Fehlermeldungen bekommen ("Sind sie Sicher, dass sie xyz vertrauen?" usw.) so dass ich somit genau das Gegenteil erreicht habe von dem was ich ursprünglich bezwecken wollte.

Nun ist die digitale Signatur nicht gleichzusetzen mit Verschlüsselung, habe aber seitdem keinen Bock mehr mich nochmal mit etwas auseinander zusetzen, wofür ich (und die unbedarfte Zielgruppe) erst Lehrgänge besuchen muss

Muss ich denn - wenn ich es eingerichtet hätte - je Empfänger entscheiden, ob die Mail verschlüsselt ist oder nicht ? Wie mache ich dass mit Mails die an mehrere Empfänger gehen sollen, von denen ich nicht mal weiss, ob die überhaupt verschlüsseln ?